Moto vs Fluminense; Imperatriz vs Vitória e Sampaio vs Águia Negra/MS na primeira fase da Copa do Brasil
O atual vice-campeão maranhense, Moto Club, vai enfrentar o Fluminense pela primeira fase da Copa do Brasil que será jogada nos primeiros dias de fevereiro de 2020. Já o campeão maranhense, Imperatriz, vai encarar o Vitória da Bahia. Os confrontos vão ocorrer no Maranhão e os seus adversários vão ter a vantagem do empate para avançar de fase, ou seja, só a vitória classificará para a segunda fase o Moto e o Imperatriz.
Já o Sampaio vai enfrentar o Águia Negra do Mato Grosso do Sul, o maior campeão maranhense vai jogar pela vantagem do empate.
Caso o Moto avance de fase vai enfrentar, o vencedor de Atlético/BA ou Botafogo/PB. O Imperatriz pode encarar o Lagarto/SE ou Volta Redonda na segunda fase. Já o Sampaio pode jogar contra a Ferroviária/SP ou Avaí/SP. Para jogar a primeira fase, cada time maranhense vai garantir mais de R$500 mil.
Moto e Fluminense se enfrentaram pela última vez em 1999 pela Série C, naquela competição os clubes jogaram três vezes, terminando com dois vitórias do clube carioca e um empate. Os clubes ainda se enfrentaram outras 8 vezes pelo Campeonato Brasileiro de 1973, 1975 e 1982, além de amistosos, todos jogos terminaram com vitórias do Fluminense. O rubro-negro maranhense terá o desafio de vencer o Fluminense pela primeira vez, caso queira avançar de fase.
Imperatriz e Vitória jogaram pela última vez em 2006, quando o clube baiano goleou o maranhense por 5 a 2. A primeira partida jogada no Frei Epifánio D´abadia acabou em 1 a 1.
Sampaio e Águia Negra vão duelar pela primeira vez.
